Guillermo tuvo alquilado a River como jugador. En Copas Libertadores se dio el gusto de saborear dos clasificaciones frente al rival de siempre aunque el único cruce en el que estuvo Gallardo fue en 2004. En la instancia semifinal, con público local como se dará en ésta oportunidad, Boca ganó 1 a 0 en la ida con gol de Schiavi.

Aunque el partido se recuerda más por la trifulca entre futbolistas en la Bombonera donde los hoy entrenadores de ambos equipos fueron protagonistas: Gallardo, por cometer la infracción que desató el lío en perjuicio de Cascini (ambos vieron la roja) y luego por el inolvidable arañazo a Abbondanzieri.Y Guillermo por el cross de derecha que derribó al profe Macaya, preparador físico de la visita.

La serie se definió en el Monumental de manera dramática. River se impuso 2-1 con un agónico tanto de Nasuti dos minutos después de Carlos Tevez viera la roja tras empatar transitoriamente y festejara haciendo la gallinita.

En la definición por penales llegaron al último remate con una efectividad notable. Hasta que en el quinto, Abbondanzieri le adivinó la intención a Maxi López. Javier Villarreal marcó el 5-4 y Boca pasó a la final, donde cayó con Once Caldas.