La llegada de Marcelo Gallardo a River marcó un quiebre. Antes de su aparición como DT, el Millonario tenía mayor apego con el torneo local que con las competencias internacionales; la tendencia se revirtió drásticamente cuando el Muñeco llegó al banco, contemplando que su prestación en torneos continentales fue prácticamente inmejorable.

Y si bien los números en líneas generales arrojan dividendos positivos, el Millo sabe que tiene una deuda pendiente que tratará de saldar de inmediato. Se trata de debilidad ante brasileños jugando como local, a tal punto que nunca le pudo ganar por Copa Libertadores.

El primer cruce fue en 2015: tras el gas pimienta en la Bombonera, recibió por la ida de cuartos de final a Cruzeiro, hasta allí su Bestia Negra. Los de Belo Horizonte lograron imponerse 1-0 en el Monumental, aunque vale destacar que una semana más tarde River tuvo un partido memorable en el Mineirao y pasó de ronda.

Un año más tarde se cruzó con San Pablo, aunque esta vez por fase de grupos. Y en el Monumental fue 1-1 con goles de Thiago Mendes en contra y Ganso. En dicha edición, el conjunto argentino avanzó a los octavos, pero luego fue eliminado sorpresivamente por Independiente del Valle.

En 2018 se topó con dos rivales brasileños: primero con Flamengo en fase de grupos (0-0 de Núñez) y después con Gremio en semis, en una serie histórica por la resolución en Porto Alegre. En la ida, el equipo de Gallardo perdió (1-0) en casa. Luego, la historia se revirtió y River accedió a la final donde luego vencería a Boca en Madrid.

En la edición del 2019 se dieron los últimos enfrentamientos y tampoco pudo imponerse. En fase de grupos empató 2-2 en Núñez ante Inter de Porto Alegre, con ambos ya clasificados (Julián Alvarez y Lucas Pratto marcaron para la Banda). Después, Cruzeiro apareció nuevamente en su camino, esta vez en octavos de final: 0-0 en el Monumental (Suárez erró un penal sobre la hora) y luego River abrochó el pase a cuartos mediante los penales en territorio ajeno. 

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